No trabalho educativo diário com jovens em risco, observamos, frequentemente, uma história de insucessos escolares que tem fortes repercussões quando se inicia o processo de transição para a vida adulta. A escola reproduz situações de exclusão e contribui, com a sua rigidez académica, para o afastamento dos adolescentes que, na fase anterior à emancipação, têm pretensões e necessidades práticas. Às experiências negativas vinculadas à educação somam-se as forças sociais e económicas que obrigam a encontrar recursos que ajudarão a alcançar a autonomia pessoal, necessária a uma vida independente. O fracasso escolar limita a possibilidade de formação prévia à entrada no mercado de trabalho, impedindo o processo de emancipação, juntamente com outros fatores, nomeadamente a possibilidade de entrar no mundo do trabalho. Em 2012, realizou-se em trabalho de investigação em Ourense com jovens inscritos nos arquivos do sistema de proteção de menores e/ou reforma de menores. Pretende-se conhecer a perspetiva destes jovens a partir de uma lógica de intervenção socioeducativa que é realizada tanto os recursos específicos, como desde o âmbito escolar. Neste artigo, analisamos as reflexões que os participantes aportam à relação entre a sua trajetória e a sua carreira académica, realizadas um grupos de discussão e em várias entrevistas  semiabertas. Mais ainda: contrastamos  esta visão com dois estudos de caso.